古惑仔外传电影中规模和演员阵容都比较可观的一部，以倒叙形式讲述山鸡和一班兄弟步入江湖前的与朋友和恋人的爱与恨。同在徙置区长大，青梅竹马，山鸡在环境熏陶下跟了大佬B，走上古惑仔之路，Gigi 立志要当香港小姐，从此两人距离愈来愈远。其后Gigi 为张罗母亲医药费，无奈往舞厅做小姐。遇上山鸡后一度爱火重燃。但当上古惑仔的山鸡，终于要「着草」潜逃，期间与另一女子发生一段患难爱情，而此时，Gigi 已经参选香港小姐......