所有的故事都开始于查理·洛根10岁那年一次无知的任性，他和朋友们玩“转瓶选择接吻对象”的游戏，然而他却因为拒绝与一个有点疯疯癫癫、做哥特打扮的女孩双唇紧贴，不但打破了游戏规则，也让这个女孩恼羞成怒，对他施了一个恶毒的诅咒……如今已经过去25年的时间了，查理现在是一名成功的牙医，可是他的爱情生活却仍然受到咒语的乾扰而一塌糊涂。查理的好友，外科整形医师斯图，以游戏人间为乐，不停地追求他的患者，可是查理却苦恼于一直没办法找到真正能让他动心的女孩。最恐怖的还在后面呢，查理在他的一位前女友的婚礼上无意中发现，只要是和他上过床的女孩，分手后碰到的下一男人，就是她们今生的真爱。那一刻，查理突然明白了自己为什么这么有女人缘的真正原因，原来认识他的女人私下称他为“幸运查克”，都排着队打算和他来一段速成的恋情，把他当成了抵达幸福的直通车，想借此寻找到属于自己的真爱。
查理倒不是非常排斥女人们的投怀送抱，可是35岁的年纪却仍然过着只有性没有爱的生活，让查理感到了前所未有的孤独和寂寞，而当他遇到了一个特别爱惹麻烦的企鹅专家凯姆之后，想法更是完全转变了，这个美丽且充满了魅力的女人就是查理的梦中情人，他不能再眼睁睁地看着她遇到下一个男人把自己甩了。当两个人的关系越来越亲密时，查理却是火烧眉毛地着急，因为他还没找到打破诅咒的方法……“幸运查克”真的还愿意保留那份在女人中无往不利的好运气吗？答案当然是否定的。